Doświadczeniem w wykonywaniu zadań dydaktyczno-wychowawczych lub opiekuńczo-wychowawczych są umiejętności praktyczne i kompetencje nabyte w czasie pracy z dziećmi i młodzieżą, podczas prowadzenia zajęć dydaktycznych, wychowawczych i opiekuńczych w placówkach oświatowych oraz opiekuńczych i wychowawczych w placówkach systemu pieczy zastępczej, a także w organizacjach pozarządowych realizujących statutowe zadania w obszarze oświaty, pomocy społecznej, kultury i sportu, udziału w stażach i praktykach zawodowych doskonalących warsztat pracy, realizacji wolontariatu, umożliwiających profesjonalizm w realizacji powierzonych zadań.

Przepisy nie określają rodzaju podmiotu, w którym kandydat na kierownika wypoczynku uzyska, co najmniej trzyletnie doświadczenie w wykonywaniu zadań dydaktyczno-wychowawczych lub opiekuńczo-wychowawczych.

Każdy kandydat na kierownika jest obowiązany do przedstawienia organizatorowi wypoczynku dokumentu poświadczającego zdobyte trzyletnie doświadczenie w wykonywaniu zadań dydaktyczno-wychowawczych lub opiekuńczo-wychowawczych, uzyskane w okresie ostatnich 15 lat.

Warunek posiadania ww. doświadczenia nie dotyczy nauczycieli oraz instruktorów harcerskich w stopniu co najmniej podharcmistrza lub równoważnym nadanym w organizacji harcerskiej funkcjonującej w Rzeczypospolitej Polskiej albo w stopniu równoważnym nadanym w organizacji harcerskiej funkcjonującej w innym państwie członkowskim Unii Europejskiej, państwie członkowskim Europejskiego Porozumienia o Wolnym Handlu (EFTA) - stronie umowy o Europejskim Obszarze Gospodarczym lub Konfederacji Szwajcarskiej.